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Ashleigh, une étudiante, a obtenu l'interview de Roland Pollard, un réalisateur célèbre. Elle doit le rencontrer à New York. C'est l'occasion pour elle et son compagnon, Gatsby, de s'offrir un week-end en amoureux. Mais rien ne se passe comme prévu. Bientôt séparés, ils vont enchaîner les rencontres fortuites et les situations insolites.